Juan Cuadrado è un giocatore che sa entusiasmare e far arrabbiare, perché ha tutte le caratteristiche per incarnare l’ala tornante per antonomasia: rapido sul breve e veloce nell’allungo, molto tecnico, bravissimo nel dribbling e con due polmoni enormi che gli consentono di coprire tutta la fascia da porta a porta. Nasce terzino destro, poi avanzato come ala, adesso, è diventato imprescindibile per qualsiasi allenatore grazie alla sua duttilità e al fatto di esser riuscito a dare continuità alle sue prestazioni. Il suo punto forte è senza dubbio il dribbling e la rapidità nei primi metri palla al piede che gli consentono di diventare imprendibile per il diretto avversario. Tende a rimanere sempre largo, sfrutta poco la parte centrale del campo ed anche in fase offensiva tende ad essere poco presente sotto porta il che lo rende poco prolifico anche se dotato di un gran tiro e di una notevole coordinazione. Di sicuro preferisce l'ultimo passaggio alla finalizzazione. In fase difensiva, nonostante la lettura dell'azione con grande anticipo che lo rende molto efficace nell'anticipo e la forza fisica che lo aiuta molto nell'1 v 1 difensivo nel quale è difficilissimo da superare, ha ancora molte lacune in fase di marcatura specialmente vicino alla porta, dove spesso si fa sfuggire il diretto avversario. Comunque sia nel complesso è un giocatore di sicuro affidamento il cui rendimento è salito anno dopo anno.